Chiếc Boeing 314 Clipper là sự trả lời tới yêu cầu của Pan American cho một chiếc thủy phi cơ với khả năng về đường bay chưa từng thấy để có thể vượt lên chiếc máy bay vượt Thái Bình Dương Martin M-130. Các kỹ sư của Boeing đã lắp vào cái cánh dài 45,5m của chiếc máy bay bị bỏ dở XB-15, và thay động cơ xuyên tâm 850 mã lực Pratt & Whitney R-1830 bằng động cơ mạnh hơn 1.600 mã lực Wright R-2600 Twin Cyclone. Chiếc Clipper ba đuôi được sử dụng sau khi Boeing đã thử nghiệm theo quy ước và hai đuôi không thể giúp cho việc điều khiển một chuyến bay an toàn.

Ở bên trong, chiếc Boeing 314 sử dụng chuỗi sườn máy bay nặng và nhiều trụ để tạo ra thân máy bay thô và cánh hình mút chìa. Kết cấu vững chắc này phủ nhận sự cần thiết của thanh giằng ngoài để trụ vững bộ cánh, điều mà những chiếc thủy phi cơ khác không thể có được. Boeing đã chú tâm vào những chiếc thủy phi cơ sử dụng cần cảm - cụ thể là ổn định thùng chắn bằng việc kết hợp các cánh sườn lại vào kết cấu thân máy bay. Bộ cánh sườn rộng ở bên được mở rộng ở phần tiếp xúc với nước, trên cả cảng và mạn phải của thân máy bay, phục vụ cho một vài mục đích. Họ cung cấp một bậc lên xuống rộng để ổn định chiếc máy bay khi hạ thuỷ. Nó thực hiện chức năng như là lối ra vào dành cho hành khách để lên máy bay và nó có hình dáng rõ ràng góp phần nâng máy bay lên khi nó đang trong chuyến bay. Để bay đường bay dài cần cho dịch vụ vượt Thái Bình Dương, chiếc 314 mang tới 19.300 lít xăng. Kiểu 314A sau đó mang thêm được 4.540 lít nữa. Để chấm dứt việc thiếu xăng của động cơ xuyên tâm, một lượng dầu khoảng 1.135 lít được quy định.

Chiếc "Clippers" của Pan Am được xây dựng cho sự xa hoa, một điều cần thiết cho khoảng thời gian dài trong những chuyến bay vượt đại dương. Những chiếc ghế có thể chuyển đổi thành 36 giường ngủ cho nội thất qua đêm; với tốc độ tiết kiệm xăng vào khoảng 300 km/h, rất nhiều chuyến bay chỉ mất có hơn 12 tiếng đồng hồ. Chiếc máy bay có cả hành lang và khu vực nhà ăn, và bếp được nấu bởi bếp trưởng nhà hàng 4 sao. Người đàn ông và đàn bà được cung cấp những phòng thay đồ riêng cách biệt nhau. Cho dù những chuyến bay vượt Đại Tây Dương chỉ hoạt động trong 3 tháng trong năm 1939, tiêu chuẩn về sự xa hoa của nó được cho rằng không thích hợp với việc vận chuyển nặng hơn không khí từ đó: nó là mẫu hình của việc du lịch cho những người siêu giàu, 675 đô la cho chuyến khứ hồi từ New York tới Southampton (vào khoảng 9.590 đô la theo tỷ giá năm 2006), có thể so sánh với Concorde, chiếc máy bay có giá vé khứ hồi 10 ngàn đô.

Nhận xét về sự thành công của chiếc 314 là từ đội bay thành thạo của Pan Am trên những chiếc 314, họ thuần thục với hoạt động và định hướng chuyến bay đường dài qua biển. Chỉ những người xuất sắc và kinh nghiệm nhất mới được điều về bay chiếc 314. Trước khi được điều, mọi cơ trưởng, cơ phó và phi công phụ của Pan Am phải có hàng ngàn giờ bay trên những chiếc thủy phi cơ khác. Những cuộc huấn luyện khắc nghiệt về vị trí máy bay, thời điểm chuyển hướng, xem xét vị trí trôi dạt theo dòng biển, định hướng theo các vì sao và bằng radio đã được đưa vào giảng dạy. Trong điều kiện tầm nhìn kém hay mất tầm nhìn, phi công thường hạ cánh thành công tại các cảng bị sương mù che khuất bằng việc hạ cánh ở biển rồi lướt đến cảng.